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Ryley Walker begann seine Karriere in den frühen 2010er Jahren, nachdem er aus der Provinzstadt Rockford in Illinois in die Independent-Szene Chicagos gezogen war.

Nach einer Reihe von Kassetten- und Vinyl-Veröffentlichungen brachte er 2014 sein Debütalbum Tompkins Square heraus, dem ein Jahr später das von Dead Oceans veröffentlichte Primrose Green folgte. Sein jüngstes Album Course in Fable wurde 2021 auf seinem eigenen Label Husky Pants Recordings veröffentlicht.

Nach Tourneen mit Größen wie Richard Thompson und einem Support-Auftritt im Vorprogramm von Dinosaur Jr. sowie einer großartigen Burt-Jansch-Tribute-Show, bei der ihn seine Heldin Anne Briggs das "C-Wort" nannte, hat Walker mit den Allerbesten zusammengearbeitet. Während in der Vergangenheit sein Wunsch, so großartig wie seine Einflüsse zu sein, ihn vielleicht daran gehindert hat, seine eigene Persönlichkeit in seine Musik einzubringen, ist Walkers Musik jetzt unbestreitbar seine. Eine Mischung aus Twitter und Nüchternheit mag teilweise dafür verantwortlich sein. "Musik ist eine aufregende Sache, die ich tun kann, weil ich lebe und gesund bin. Ich nehme jede Gelegenheit, die sich mir bietet, sehr ernst; ich muss dem Tribut zollen, indem ich am Leben bleibe und so gut zu den Menschen bin, die mich lieben, wie ich kann", sagte er.